杨行密，庐州人。小时死了父亲，家庭贫困。有体力，一天可走三百里路。唐朝中和年间动乱，天子驾幸蜀地，庐州郡将派杨行密徒步到蜀地报告事情，按期返回。光启初年，秦宗权扰乱淮北，频频进犯庐州、寿州，郡将招募能参战擒获贼兵的人，按擒获敌人数目多少予以奖赏，杨行密凭胆识勇力应募，与敌接战必有收获，得以补升为队长。杨行密就自行招募一百多人，都是凶勇而无品行的人，杀死庐州都将，自己临时掌领州兵，郡将便将符节印玺交给杨行密就走了，朝廷因此正式授杨行密为庐州刺史。
光启三年(887)，扬州节度使高骈放弃政柄，交给妖人吕用之一类人。牙将毕师铎害怕被吕用之陷害，从高邮起兵袭击广陵，被吕用之挫败，于是向宣州秦彦请求救兵，并答应事成之日，愿让秦彦统帅扬州。秦彦先派将领秦稠领三千兵士帮助毕师铎攻陷广陵，高骈任毕师铎为行军司马。不久，秦彦率领许多部属以及家属渡江，进入扬州军府，自称为节度使。当初，扬州尚未被攻陷时，吕用之假造高骈檄文，到庐州征兵，到扬州被攻陷后，杨行密带领一万大军扑来。毕师铎攻陷广陵后，吕用之逃奔外地，这时归顺于杨行密。杨行密进攻广陵，驻扎在大明寺，秦彦、毕师铎出兵攻击杨行密军营，刚刚短兵相接，杨行密诈败逃走，秦、毕的兵士争着冲进杨行密军营，以抢夺金钱财物，杨行密出动埋伏的士兵攻击他们，秦彦和毕师铎大败，退回自己城中，从此不再出战。
同年九月，秦彦、毕师铎在监禁的地方杀害了高骈，并杀死了他一家老少，一起埋在道院北院墙下。杨行密攻城更加激烈，城中粮食吃尽，一斗米值四十千钱，居民互相啖食将尽。十月，城被攻陷，秦、毕逃走东塘，杨行密进入广陵，用车子装来城外营寨的粮食以救济饥民，当天米价降到一斗三千钱。十一月，蔡州贼寇孙儒率领一万人自淮西扑来，再次据守城外营寨，杨行密辎重牛羊军粮来不及运进城的，都被孙儒占有。这时秦彦、毕师铎从东塘卷土重来，与孙儒合兵一处，从此西门之外，又成为敌人的境地。当初，吕用之在天长遇上杨行密，骗杨行密说：“我有白金五千锭，埋在我住处的走廊下面，平定敌寇时，愿作为慰劳将士到娼楼醉饮一场的用费。”到这时，杨行密检阅部队，吕用之在身旁，杨行密对吕用之说：“你答应过给这些人银子，怎么能负心呢？”立即下令杀死在三桥下，灭了他的家族。
杨行密既占领广陵，派使者到大梁，陈述归顺之意。这时，梁太祖兼统领淮南，就派牙将张廷范出使淮南，与杨行密结盟，旋即派行军司马李..临时担任淮南留后，令都将郭言领兵援送。杨行密开始时还以厚礼接待张廷范，当听到李..要来淮南任职，就顿时产生抗拒命令的主意。张廷范害怕了，换了衣服连夜逃走，在宋州遇上梁太祖，详细谈论杨行密图谋不轨，惦量他的兵力觉得还不能处置他，于是追回李..等人，就上表推荐杨行密做淮南留后。
唐僖宗文德元年(888)正月，孙儒在高邮杀死秦彦、毕师铎，领兵袭击并攻下了广陵，孙儒自称为节度使，杨行密收集他的部下到庐江。十一月，梁太祖派大将庞师古从颍上渡过淮河，攻讨孙儒的动乱，庞师古引兵深入淮甸，不利，返回。龙纪元年(889)，孙儒出兵攻打宣州，杨行密乘虚袭击占领扬州，向北与时溥联合，孙儒领兵又攻杨行密。大顺元年(890)，杨行密危急，带着部下连夜逃走，据守宣州，孙儒再次入据扬州。二年，便收集训练兵马准备攻打杨行密，碰上江、淮一带流行病疫，士兵病死很多，孙儒也病倒了，被部下抓起来，送给杨行密，杀了他。杨行密从宣城长驱直入广陵，全部占有了孙儒的部众。自光启末年起，高骈失去权柄后，杨行密与毕师铎、秦彦、孙儒一个接一个想夺得权柄，六七年间，兵戈争逐，八州之内，踏为荒芜草地，方圆数百里，人烟断绝。杨行密兼并孙儒后，就招集流亡百姓，让他们休养生息，政治宽松简易，老百姓感到舒适，杨行密收集兵马操练将士，以图谋霸业。所得到的孙儒部众，都是淮西的骁勇善战之士，挑选五千人豢养在官府里，供以优厚的衣服食物，调遣他们走上战场，无不奋勇争先。穿的甲胄都用黑缯布装饰着，命名叫“黑云都”。
乾宁二年(895)，杨行密全部占有淮南地区，唐昭宗便降诏授杨行密为淮南节度副大使知节度事、管内营田观察处置等使、开府仪同三司、检校太傅、同中书门下平章事兼扬州大都督府长史、上柱国、弘农郡王，食邑三千户，食实封一百户。
四年(897)，梁太祖平定兖州、郓州，朱瑾以及沙陀将领李承嗣、史俨等人都投奔淮南，杨行密对待他们甚为优厚，任用做将领，朱瑾与李承嗣都居官位直到成为一方之霸。这年，杨行密纵兵侵掠邻近地区，两浙的钱..、江西的钟传、鄂州的杜洪都派使者向梁求救。梁太祖派朱友恭率领步兵骑兵一万人渡过长江，伺机讨伐。杨行密先令都将瞿章据守黄州，当梁军到来时，就放弃郡城南退过江，固守武昌寨。杨行密派将领马王旬率领五千一精一兵援助他，朱友恭与杜洪大破他们的部队，于是占领武昌寨，俘获瞿章和淮南吴国士兵三千多人，获得战马五百匹，淮南贼寇大为惊恐。八月，梁太祖派葛从周率领步兵骑兵一万人从霍丘渡过淮河，派庞师古率领大军在清口扎营。淮南人挖开堤堰放水，流水奔涌而至。杨行密又令朱瑾率领一精一兵袭击梁军，梁军大败，庞师古战死。葛从周听到庞师古失败，便从濠梁回师，到淠河，又被淮南人追击，各军仅仅得以北归。
天复三年(903)，青州王师范反叛，向淮南吴国请求救兵，杨行密派将领王景仁率领两万军队援助他，攻讨密州。七月，梁太祖大破王师范和王景仁部众，王景仁逃回，梁军追到辅唐，杀死几千人，进攻占领了密州。天..元年(904)十一月，吴军进攻光州，梁太祖领军到达霍丘，攻入庐州、寿州境内，吴军逃走。二年正月，梁军进攻寿州，吴军闭城不出，梁军大肆掠夺而回。同月，杨行密攻陷鄂州，擒获鄂州节度使杜洪，诛杀在扬州街市上，戍守鄂州的数千梁兵也落入敌人手中。后来，江西的钟传、宣州的田君页都被杨行密兼并。三年(906)，杨行密病死在广陵。当他儿子杨渭僭号称帝后，追尊杨行密为太祖武皇帝。