孔觊字思远，少年时代正直有气节，把明辨是非作为自己的责任。他口吃，好读书，很早就知名。曾任中书黄门侍郎。起初，晋安帝的时候，散骑常侍官位很重要，与侍中没有区别，后来职位闲散，用人渐渐变轻。孝建三年(456)，孝武帝打算加重它的分量，于是吏部尚书颜竣奏表，建议让孔觊和司徒左长史王景文作为这个职位的人选。孝武帝不想让威权留在下面，此后把吏部尚书分置为两人以减轻它的重要性。侍中蔡兴宗对别人说：“选才职位重要，常侍职务闲淡，改变的只能是名字而不是事实，虽然君主想安排它们的轻重，人心难道可以改变么？”随后常侍的职务重又降低，吏部的贵重仍无改变。
大明元年(457)，调任太子中庶子，兼任翊军校尉，历经秘书监、廷尉卿，后为御史中丞。他曾经鞭打令史，被有关部门所检举，宽大没有治罪。
大明六年，任命为安陆王刘子绥后军长史、江夏内史。他性格爱好酗酒任性，每次喝醉了就整天不醒，同僚间多有欺凌轻慢，尤其不能曲意侍奉权要得宠的人物，那些人无不对他又怕又恨。他家里经常很贫困，无论盛衰，都不在意。他做府中的长史，典签咨询事情，他不叫前去不敢前去，他不让离开不敢离开。虽然喝醉的日子居多，却清楚地了解政治事务，酒醒的时候判决，不曾有过阻滞。众人都说：“孔公一月二十九天醉，胜过世人二十九天醒。”他性格真诚朴素，不喜欢伪装，遇到宝贵的玩物，取用不疑，而其他东西即使粗破，也终不改变。当时吴郡的顾觊之也崇尚节俭朴素，衣裘器服都拣粗陋的。宋代的清素俭朴，要数这两个人。
孔觊的弟弟孔道存、堂弟孔徽，经营了很多家产，两个弟弟东归，孔觊前往江中的小沙洲上去迎接他们，货物十余船，都是绵绢纸席之类。孔觊见了以后假装喜欢，对他们说：“我近来很疲乏，很需要这些东西。”于是就吩咐把它们放在岸边，随后脸色严正地对他们说：“你们都属于士人的范围，怎么弄到返回东部来作商人了呢？”命令全部烧尽，然后离去。
在这以前，庾徽之做御史中丞，性格豪放俏丽，衣服玩物十分华美，孔觊代替了他的职位，衣帽用具无不粗率。兰台令史和三吴富人，都有轻视的意向。孔觊蓬乱着头发，松系着带子，风貌清峻严肃，那些人都谨慎惶恐，不敢欺负和冒犯。庾徽之字景猷，颍川鄢陵人，后来死在南东海太守任上。
孔觊后来做了司徒左长史，孔道存代替孔觊为后军长史、江夏内史。当时东部大旱，京城米贵，一斗一百钱。孔道存担心孔觊非常困难，就派下属官员运了五百斛米送给他。孔觊叫来那个官员对他说：“我在那里三年，离职的时候，连路上的粮食也没有备好。你到那里不久，怎么能得到这么多米呢？你可以载上米再回到那里去。”那官员说：“自古以来没有载米上水的，京城米贵，请求在这里卖掉。”他不答应，官员只好把米再运回去。
永光元年(465)，调为侍中，后来担任寻一一王右军长史、主管会稽郡事务。明帝即位，召他为太子詹事，他派过去的副手平西司马庾业担任右军司马，代替孔觊主管会稽郡事务。当时上游反叛，皇上派遣都水使者孔..到东部去慰劳。孔..到了以后，劝告孔觊，说废帝奢侈浪费，仓库的储蓄已经耗尽，京城财物空虚，用品已经用完，现在南北并起，远近叛离，如果率领五郡的一精一锐，在三吴招兵买马，事情没有不成功的。孔觊认为他说得很对。于是就发兵起事，传送讨伐的檄文。孔觊的儿子孔长公，孔..的两个儿子孔淹、孔玄都在京城，于是派人飞马去给他们秘密报信，泰始二年(466)正月，一起叛逃东归。孔觊派人送信邀请吴郡太守顾琛，顾琛因为母亲年纪很老，又接近建邺，和长子顾宝素谋议一直未能决定。少子顾宝先当时做山一一令，驰马送信报告顾琛，认为南面的部队已经接近，朝廷孤弱，不及时顺从，必然会有覆灭的大祸。孔觊的前锋军队已经渡过浙江，顾琛于是占据本郡一同造反。吴兴太守王昙生、义兴太守刘延熙、晋陵太守袁标一起响应。
庾业东去以后，明帝就让他代替刘延熙为义兴太守，让刘延熙做巴陵王刘休若的镇东长史。庾业走到了长塘湖，就与刘延熙互相结合。明帝派遣建威将军沈怀明东下讨伐，尚书张永随后前进。巴陵王刘休若督统东讨各路军队。当时孔觊所派遣的孙昙F等军队停驻在晋陵的九里，部队的阵容非常盛大。沈怀明到了奔牛，所率领的军队兵少而且弱，张永到达曲阿，不知道沈怀明是否平安，退还到延陵去跟随刘休若。诸将帅都劝他退到破冈，刘休若宣布命令敢有说退军的斩首，众人稍微安定了一些。军中主将刘亮又接着来到，兵力转为集中，人心才安定下来。
当时齐高帝率领军队东讨，与张永等在晋城的九里曲结营，和东军相持。皇上派遣积射将军江方兴、南台御史王道隆到晋陵视察贼军的形势，贼帅孙昙F、程s宗、陈景远共有五城，互相连带。程s宗的城防还不巩固，王道隆率领他所带的兵卒猛烈地攻击，很快就把城攻破了，斩了程s宗的头。刘亮果断刚劲，熟悉刀盾，于是便拿着盾前进，直入重重栅栏，众军随在后面，于是全部摧破。齐高帝与张永等乘胜追击，又大破敌军。孙昙F因此败逃，孔..与王昙生烧毁了仓库，逃奔钱塘。
会稽听说西军越来越近，将士有很多逃亡，孔觊不能再加以控制。上虞令王晏起兵攻郡城，孔觊很忧虑，不知道该怎么办。当天夜里他率领一千人声称要东讨，实际上是开往石..，遇到潮水干涸无法离去，军众叛变逃尽，一个随从用一条小船载着他，逃窜到山嵴村。村里的人把他捆起来送给王晏，王晏戏弄他说：“这事是孔..干的，和你没有关系，可以写一份自首书，我会替你向上申报的。”孔觊说：“江东事情的策划，无不是由我本身，委罪别人以求活命，就是您这类人的做法了。”王晏于是在东门外将他斩首。临死的时候他要酒喝，说：“这是我平生的喜好。”顾琛、王昙生、袁标等都到吴喜那里去认罪，吴喜都宽恕了他们。
孔觊起兵后，有一次梦见走在宣一一门的道上，回头望去，全是丘陵。孔觊醒来，私下告诉别人说：“丘陵就是不平，建康大概难以攻克。”孔觊的弟弟孔道存，职位是黄门吏部郎、南郡太守。晋安王刘子勋建立伪号，任命他为侍中，主管雍州事务，事情失败后被杀。