戴字仲若，谯郡县人。父亲戴逵，哥哥戴勃，都隐居而享有高名。戴十六岁时丧父，哀伤过度差点儿丢了命，因此便长期衰弱多病。因为父亲从不作官，于是他也走了隐居的道路。父亲善于弹琴书法， 戴也都继承了父亲的专长，不管什么曲调，都能弹奏。会稽剡县名山很多，所以他们祖祖辈辈都在剡县。戴和哥哥戴勃都跟着父亲学琴，父亲去世后，所传授的曲子他们不忍再弹奏，就各人再创作新曲，戴勃创作了五部， 戴创作了十五部，又创作长曲一部，一并流传于世。中书令王绥曾带着客人到他家去，戴勃等人正在喝豆粥，王绥说：“听说你们善于弹琴，我们想听一听。”他们不理睬，王绥含恨而去。桐庐县也有很多名山，兄弟二人又一同去游赏。于是就住在那里。戴勃得了病，怕没钱买药吃， 戴对戴勃说：“我跟随兄长悠闲度日，并非甘心于默默无闻，如今兄长病重，我应当出去干个一官半职以挣钱糊口治病。”于是就去求取海虞县令的官职，事情快办成时戴勃病死，便又作罢。桐庐地方偏僻荒远，难以养病，就从那里迁到吴郡。吴郡一些社会上层人士合伙给他盖了房子，并堆石山，引水溪，植树开涧，不久就茂密一片，好像自然山水。于是 戴就在此处讲解  庄子  (《南史白话文》人物)学说，著《逍遥论》，注《礼记・中庸》篇。吴地的文武官员和郡内上层人物，邀请他一起游览山川，他能去就去，不摆架子，因此得舆论好评。
宋国初建时和元嘉年间都曾征召他作官，他都没有出任。衡一一王刘义季镇守京口，长史张邵和 戴通婚姻，就把戴接到黄鹄山来住。山北有竹林和学舍，林木溪流景色优美，戴就在此间歇息。义季屡次和他一起游玩， 戴穿着乡下人的衣服，不改平时的气度。他为义季奏琴，并奏新曲调，其中“游弦”、“广陵”、“止息”三首曲子，都和世间流传的不一样。宋文帝几次想见他，曾对黄门侍郎张敷说：“我东巡的时候，要在山下宴请戴公。”因为 戴爱好音乐，就赐给他一班音调纯正的歌伎。戴把“何尝”、“白鹄”两支曲子合成一支，有清新旷远之称。
佛像从汉代开始才有，形态不够完善，戴逵善于塑像， 戴也跟着干。宋太子在瓦官寺铸了一尊丈六铜像，铸成后，觉得脸太瘦，工匠们无法改正，就把戴找来察看。戴说：“不是脸瘦，是胳膊和肩胛太肥了。”等把胳膊肩胛削减以后，脸瘦的毛病也就消除了，众人无不叹服。元嘉十八年(441)去世，没有儿子。景一一山修成后， 戴已经亡故。文帝叹息道：“可惜不能让戴去看看了。”